叶黄素二琥珀酸酯合成反应研究

【摘要】叶黄素是含紫罗酮环的二羟基类胡萝卜素,在植物组织中常以脂肪酸酯的形式(简称叶黄素酯)存在。在人体内叶黄素酯可在胰脂肪酶、胰羧酸脂肪酶、磷脂酶B等视黄醇酯酶作用下转化为叶黄素,以高浓度沉积于人眼底黄斑中,通过吸收近紫外蓝光和捕获自由基,降低老年性黄斑变性病和白内障的发病率。为改善叶黄素溶解性和稳定性,本文将叶黄素合成为叶黄素二琥珀酸酯,能够满足人们对于叶黄素和琥珀酸的需求。以万寿菊干花颗粒为原料,采用提取、皂化、纯化工艺制得纯度达90%以上的全反式叶黄素晶体。将叶黄素晶体完全溶解在二氯甲烷中,添加N,N-二异丙基乙胺催化其与琥珀酸酐发生酯化反应,反应液经洗涤、浓缩得到橘红色叶黄素二琥珀酸酯浸膏。UV-Vis.HPLC-Mass.IR.NMR表征叶黄素二琥珀酸酯化学结构。量子化学理论PBE密度泛函方法优化叶黄素与琥珀酸酐反应前后的分子模型,从微观电子密度层次证明叶黄素与琥珀酸酐发生酯化反应的可行性,初步揭示反应机理。建立以0.05%乙酸水溶液：0.05%乙酸乙腈溶液(5：95,V/V)为流动相的C18-HPLC叶黄素二琥珀酸酯分离纯化方法,纯化制备的叶黄素二琥珀酸酯纯度高达97.9%。以该叶黄素二琥珀酸酯为标准品,以0.05%乙酸甲醇溶液：0.05%乙酸乙腈溶液(50：50,V/V)为流动相,以C30为固定相,建立叶黄素二琥珀酸酯HPLC定量分析方法,叶黄素二琥珀酸酯含量在200～1000ng范围内峰面积和进样量呈良好的线性关系,且具有较高的准确度和良好的重现性。该方法经济可靠,可准确检测出酯化反应过程中叶黄素二琥珀酸酯生成量。将超声波技术引入到叶黄素二琥珀酸酯合成过程中,大大提高了产率、缩短了反应时间。通过单因素试验考察超声辅助酯化反应中酸醇摩尔比、超声功率、超声频率、催化剂与叶黄素摩尔比对反应进程曲线的影响,采用均匀设计法对影响叶黄素二琥珀酸酯生成率的3个主要因素即酸醇摩尔比、超声功率、超声时间进行优化,得出最佳工艺条件为：酸醇摩尔比200、超声功率300W、超声时间175min,此时叶黄素二琥珀酸酯生成率高达71.64%,比常规反应提高51.32%。考察反应温度和化学反应速率之间的关系,建立叶黄素二琥珀酸酯合成的阿伦尼乌斯公式：Lnv0:32.49-11.43/T得到该反应的活化能为71.67kJ/mol.
【作者】徐爱琴；
【导师】李大婧；
【作者基本信息】南京农业大学，食品科学，2013，硕士
【关键词】叶黄素二琥珀酸酯；叶黄素；合成；高效液相色谱；超声；

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